Materialanlieferung für die Großprojekte "Reichsautobahn" und "Truppenlager Wildflecken"
1937 wurde mit dem Bau der "Reichsautobahn Fulda (Eckarts) - Würzburg" begonnen. Der Bahnhof Rupboden lag nahe der Baustelle, daher wurde er als zentraler Anlieferungsbahnhof für das Baumaterial der zahlreichen Unterführungsbauwerke sowie der vorgesehenen Fahrbahn aus Beton ausgebaut. Ein anderes Großprojekt war der Bau des "Truppenlagers und des Truppenübungsplatzes Wildflecken" ab 1938. Auch hier wurde das Baumaterial zum überwiegenden Teil mit der Bahn herbeigeschafft.
15.05.1936 Die Strecke gehört jetzt zur Reichsbahndirektion Frankfurt/Main. Die Lokomotiven werden planmäßig vom Bw Elm gestellt
01.12.1937 Zugunglück bei km 11,0 (Schmitthof). Die Lokomotive und drei Personenwagen werden schwer beschädigt, 16 Reisende verletzt
Im Jahre 1938 traten verschiedene maßgebende Veränderungen im Betriebsablauf und an den Bahnanlagen ein. Sämtliche Bahnagenturen wurden in Bahnhöfe umgewandelt und mit Signalanlagen ausgerüstet. Grundlegend umgebaut wurden die Betriebsgebäude in Rupboden, Oberriedenberg und Wildflecken. In Rupboden wurde ein Ladegleis für Materialanlieferungen zur Reichsautobahnbaustelle installiert und in Wildflecken mit der Anlage des Militärbahnhofes begonnen.
14.01.1939 Am Bahnhof Brückenau Stadt treffen 50 sudetendeutsche Kinder ein
04.09.1939 Eintreffen von 1.500 Evakuierten aus der Pfalz und von der Saar mit Sonderzügen in Brückenau
Die beiden Stellwerke in Brückenau wurden 1940 in Betrieb genommen und lösten das Schrankenwärterhäuschen am Übergang Gasthaus "Grüner Baum" ab.
2. Weltkrieg - Hauptnutzer Wehrmacht
Mit dem Fortschreiten des 2. Weltkrieges wurde der Endbahnhof Wildflecken zunehmend für militärische Zwecke erweitert. Bis zum Jahre 1942 war der Ausbau der Anlagen zur MUNA (Munitionfabrik im heutigen Oberwildflecken) sowie der Verladeanlagen der Wehrmacht weitgehend abgeschlossen. Im westlichen Bahnhofsbereich entstand eine Lokstation mit Drehscheibe, Kohlenbansen und Ausschlackgrube. Ein Lokschuppen war geplant, kam jedoch nicht mehr zur Ausführung. Neben den Munitionstransporten fuhren Tag und Nacht Züge des Heeres von und nach Wildflecken, da auf dem Übungsplatz neue Einheiten - besonders für den Osteinsatz - aufgestellt wurden.
15.04.1942 Inbetriebnahme der mechanischen Signalanlagen im Bahnhof Brückenau Stadt
01.11.1942 Schließung der Verkaufsstelle und Auflassung des Haltepunktes Brückenau Ost
Im Laufe des Jahres 1944 wurde der Betriebsdienst zunehmend durch direkte Kriegseinwirkungen behindert. Obwohl nun oftmals Flugabwehrgeschütze in die Züge eingereiht wurden, nahm die Häufigkeit von Tieffliegerangriffen mit dem Näherrücken der Frontlinie stetig zu. Daneben kam es in steigendem Maße zu Materialausfällen aufgrund mangelnder Wartungs- und Reparaturmöglichkeiten an den Fahrzeugen. Durch die vorgenommenen Aufrüstungsmaßnahmen hatte die Nebenstrecke zu diesem Zeitpunkt ihren betriebstechnischen Höhepunkt erreicht!
29.05.1944 Tieffliegerangriff auf den Lokschuppen in Brückenau sowie auf fahrende Züge auf der Strecke
09.10.1944 Fliegerangriff auf einen Güterzug in Riedenberg.
17.2.1945 Ein Pulverzug wird im Bahnhof Rupboden durch Tiefflieger beschossen, wobei die Lokomotive stark beschädigt wird
20.02.1945 Tieffliegerangriff bei Unterriedenberg auf einen Transportzug. Dabei werden zwei Mann schwer verletzt und die Lok stark beschädigt. Bei anschließenden Angriffen auf den Bahnhof Brückenau Stadt werden die Maschinenhalle und ein Stellwerk leicht beschädigt
30.03.1945 Durch Tieffliegerbeschuss wird in der MUNA eine Lok beschädigt. Am Nachmittag wird ein Zug bei Rupboden ebenfalls beschossen, wobei der Lokführer verletzt wird
01.04.1945 Amerikanischer Fliegerangriff auf den Bahnhof in Brückenau